Tenemos pocas noticias de la evolución de la ciudad durante la alta Edad Media, quizás por cierta pérdida de pulso o despoblamiento que le hiciera perder el nombre.

Pero todo cambia en la segunda mitad del s. XII, ya que se va a producir una reactivación del territorio.

El impulso político y eclesiástico le viene de manos de Fernando II de León a partir de 1161, en su intento de crear una plaza fuerte frente a portugueses, al este, y a almohades, al sur.

El rey leonés lleva a cabo una política de repoblación; le da fuero, la dota de murallas y la eleva a la categoría de obispado.

A partir de ahora, la vecindad con Portugal va a marcar la historia de la ciudad. Su situación como un territorio y una diócesis de frontera juega un papel similar al de otros espacios rayanos, tales como la fundación de la sede de Guarda en 1191 y la concesión de su carta foral en 1199 por Sancho de Portugal.

Por su ubicación en la frontera fue escenario de diversos conflictos militares, entre ellos varias guerras civiles, como la que mantuvieron los partidarios de Pedro I y Enrique II. El de Trastamara le puso sitio en 1370, pero no logró tomarla. Dos años después, ya rey, el monarca reforzó la defensa de la ciudad, con la elevación de las cercas y la construcción del alcázar.

El territorio volvería a ser centro de disputa con motivo de la Guerra de Sucesión a la Corona de Castilla entre los partidarios de Isabel la Católica y de Juana la Beltraneja, cuya causa defendía Alfonso V de Portugal.

Tras algunos vaivenes, la ciudad acabó apoyando la causa isabelina. Fue entonces cuando los Reyes Católicos concedieron el privilegio de celebrar mercado franco los martes, lo que después fue ratificado por Carlos I.

La expulsión de los judíos en 1492 convirtió a Ciudad Rodrigo en uno de los puntos con mayor afluencia desde Castilla hacia Portugal. Algunos de ellos volvieron para bautizarse, lo que fue consolidando una población conversa realmente importante.

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